Als Polyester bezeichnet man Kunststoffe bzw. Polymere, die sich durch Esterfunktionen in ihrer Hauptkette auszeichnen. Heute versteht man unter Polyester zumeist eine Gruppe synthetischer Kunststoffe, obwohl es auch natürliche Vorkommen von Polyestern gibt.

Zu den genannten Kunststoffen zählen zum Beispiel Polycarbonate sowie der für technische Anwendungen enorm wichtige Kunststoff PET (Polyethylenterephthalat ), der unter anderem für Getränkeflaschen verwendet wird. Als kostengünstiges Matrixharz für Faserverbundwerkstoffe verwendet man UP, das duroplastische und ungesättigte Polyesterharz, das ebenfalls zu den Polyestern zählt. Nicht zuletzt kann die Anordnung von flüssigkristallinen Polymerketten von aromatischen Polyestern dazu genutzt werden, Hochleistungskunststoffe herzustellen.

Allgemeines zur Geschichte

Die natürlichen Varianten von Polyestern kennt man bereits etwa seit 1830. Im ersten Weltkrieg verwendete man zum ersten Mal eine synthetisch hergestellte Polyesterverbindung, nämlich Glycerinphthalat, als wirksames Imprägnierungsmittel. Danach vermarktete General Electric Alkydharze in den 1920er Jahren unter dem Namen Glyptal.

Polykondensation zu Polyester

Die erste Nutzung als Kunststoff-Textilfaser erfolgte bei DuPont. Zu diesem Zeitpunkt waren sie jedoch noch nicht hitzebeständig. Dieser Durchbruch gelang erst im Jahr 1940 durch John Rex Whinfield in den 1940er Jahren in England. Schon bald nach dem zweiten Weltkrieg erfolgte die erste industrielle Produktion einer solchen Kunststoff-Textilfaser unter dem Namen Terylene bei Imperial Chemical Industries.

Die Synthese

In der Regel wird eine Polyestersynthese in Form einer ringöffnenden Polymerisation oder durch eine Polykondensationsreaktion durchgeführt.

Azeotrope Veresterung

Hierbei handelt es sich um die klassische Labormethode zur Polyestersynthese. Es reagieren ein Alkohol und eine Carbonsäure zu einem Carbonsäureester.

Man muss bei einer azeotropen Destillation ständig das entstehende Wasser entfernen, das bei der Reaktion von Diol und einer Dicarbonsäure entsteht, um ein Polymer herzustellen. So kann das chemische Gleichgewicht auf die Esterseite verschoben werden. Die Katalysierung der Reaktion erfolgt durch Titan- oder Zinn(IV)-alkoholate bei Temperaturen von 180 bis 2490 °C. Als Wasserschlepper können hierbei bis etwa 2 Prozent Xylol eingesetzt werden. Indem man die Edukte entsprechend auswählt, können auf diese Weise Hydroxygruppen-haltige Polyester erzeugt werden. Durch eine begleitende Säurezahl-Bestimmung festgelegt liegt der Veresterungsgrad bei dieser Reaktion in der Regel bei über 95 Prozent.

Umesterung

Hierbei setzt man ein Diol mit einem Dicarbonsäureester in der Schmelze um. Hierzu wird zum Beispiel Dimethylterephthalat als Dicarbonsäureester eingesetzt. Diese Methode ist vor allem für die Herstellung von Massenkunststoffen wie PET und PBT (Polybutylenterephthalat) relevant.

Wiederholeinheit von Polyester - hergestellt aus Dicarbonsäure

Carbonsäurechloridmethode

Hierbei verwendet man anstellen von Carbonsäuren Carbonsäurechloride. Dadurch geschieht die Polykondensation nicht unter Abspaltung von Wasser, sondern von Chlorwasserstoff. Man führt diese Methode der Acylierung in Lösungsmitteln, sowie als Schmelz- oder Interphasenreaktion durch.

Die Silylmethode

Bei der Sylilmethode handelt es sich um eine Variante der Salzsäuremethode. Sie wird durchgeführt, indem das Carbonsäurechlorid mit dem Trimethylsilylether der Alkoholkomponente umgesetzt wird. Hierbei erfolgt die Abspaltung von Trimethylsilylchlorid.

Acetatmethode (Umesterung)

Diese Methode ist nur für phenolische Hydroxygruppen geeignet. Dabei reagiert die eingesetzte Säure mit der Alkoholkomponente, die bereits mit Essigsäure verestert wurde. Bei dieser Kondensation entsteht Essigsäure. Diese ist nicht so einfach zu entfernen wie Wasser und Salzsäure. Daher kommt es bei dieser Methode oft zu sauren Nebenreaktionen.

Silylacetatmethode

Hierbei verwendet man anstatt der Carbonsäure deren Trimethylsilylester. Es entsteht der nicht saure Essigsäuretrimethylsilylester.

Ringöffnende Polymerisation

Ohne eine Kondensation stellt man bei der Ringöffnenden Polymerisation mit Lactonen wahlweise über anionische, kationische oder koordinative Kettenpolymerisation aliphatische Polyester unter sehr milden Bedingungen her.

Anwendungen

Polyester wird häufig für die folgenden Anwendungen eingesetzt:

• Polyesterfaserstoffe (PES) für Textilien, Vliesstoffe und Mikrofasern
• PET-Flaschen
• Folien (z. B. für Tageslichtprojektoren, flexible Leiterplatten, Dielektrikum für Kondensatoren)
• fotografische Filme
• ungesättigte Polyesterharze (UP) für Gießharze und Faserverbundwerkstoffe
• Alkydharze für Lacke
• Polyesterpolyole zur Herstellung von Polyurethan

Kurzbezeichnungen

• PBT: Polybutylenterephthalat
• PET: Polyethylenterephthalat
• PLA: Polylactid
• PTT: Polytrimethylenterephthalat
• PEN: Polyethylennaphthalat
• PC: Polycarbonat
• PEC: Polyestercarbonat
• PAR: Polyarylate
• UP: ungesättigtes Polyesterharz

Allgemeine Struktur von Polyestercarbonat

Handelsnamen

Erzeugnisse aus Polyester wie z.B. Fasern, Gewebe sowie Fleecestoffe (Faserpelz) unter folgenden Handelsnamen vertrieben:

• Polarguard
• Thermolite
• Trevira
• Dacron
• Diolen
• Terylene
• Vestan
• Grisuten
• Tritan